Il monumento più importante di Brunello è una chiesa la cui prima struttura fu probabilmente edificata tra il XIII e il XIV secolo. L'edificio attuale è il risultato di numerose ristrutturazioni, la più significativa delle quali avvenne nel 1567. La chiesa è situata al di fuori del centro abitato, in una splendida area verdeggiante e silenziosa, con una vista mozzafiato sul Lago di Varese e sul Monte Rosa.

Durante alcuni restauri, iniziati nel 1935 per volere del parroco, sono stati scoperti numerosi affreschi coperti dalla calce utilizzata per disinfettare le pareti durante la peste di San Carlo del 1576. All'ingresso della chiesa, si può subito ammirare il magnifico Giudizio Universale, in cui Cristo giudice fa suonare le trombe del giudizio, premiando i buoni alla sua destra, conducendoli in Paradiso, e punendo i cattivi alla sua sinistra, cacciandoli, ignudi per il peccato, nelle fauci di un drago infernale. Oltre a questo grande affresco, si possono osservare altre pregevoli pitture: nell’absidiola sinistra, la Madonna col Bambino e Santa Caterina d’Alessandria; nell’absidiola destra, la Madonna con Bambino, San Rocco e San Sebastiano. Nella cappella di destra, merita attenzione anche la Vergine Alma Mater. La chiesa contiene molti altri affreschi, tutti preziosamente restaurati.

Il motto presente sullo stemma comunale, "BRVNELLVM ASPICITE", deriva direttamente da uno dei dipinti presenti nella chiesa, in cui San Carlo è raffigurato mentre sorregge l'intero paese in mano, osservandolo (aspicite).

Una leggenda popolare narra che San Carlo Borromeo, durante una visita pastorale nel 1574, si fermò presso la chiesa per dissetarsi, stanco e affaticato dalla salita per giungere a Brunello. Non trovando alcuna fonte d'acqua, il suo cavallo colpì la terra con uno zoccolo, facendo sgorgare un rivolo limpido che ancora oggi è conosciuto come il Funtanin da San Carlu.

La chiesa fa parte dell'iniziativa Luoghi del cuore FAI.

Nel centro di Brunello, lungo Via Dante (già Via Maggiore), si trova questa elegante corte che fu residenza dei signori locali, da Giovanni Agostino d'Adda a Egidio Bossi, per poi passare ai nobili Poncini della Montagnola di Lugano e successivamente ai Pozzi. Una caratteristica peculiare della Corte è che non era la residenza principale dei proprietari, ma piuttosto una casa di villeggiatura. All'interno della corte spiccano grandi gelsi secolari, dove in passato si potevano trovare e acquistare i bachi da seta allevati su di essi.

Oggi la Corte è sede della rassegna annuale Musica nelle Residenze Storiche.